Certaldo liegt ca. 30 km nordwestlich von Siena am Fluss Fiume Elsa an der Landstraße 429. Man begegnet Certaldo, wenn man nicht den direkten Weg von San Gimignano nach Volterra fährt, sondern einen kleinen Umweg über eine kleine Landstraße macht. Certaldo liegt gerade einmal 130 m über dem Elsa - Tal und wirkt auch heute noch als eine kompakte, starke Festung.
Certaldo selbst ist ein sehr ruhiger, wenig besuchter, noch immer mittelalterlich geprägter Ort. Aus ihr stammt der italienische Schriftsteller Boccaccio. Das Wohnhaus von Boccaccio ist heute als Studienzentrum und Museum eingerichtet und wird Casa del Boccaccio bezeichnet.
Aus dem 14. Jahrhundert stammt der schön anzusehende Palazzo Strozzi Ridolfi, in dem heute ein kleines Hotel mit Restaurant beherbergt ist. Schön anzusehen ist auch der Palazzo del Vicario in dem das historische Rathaus beherbergt ist. Bemerkenswert ist, dass es fast komplett aus Backstein gebaut ist. Sehr schön ist auch älteste Kirche des Ortes, die Tommaso e Prospero aus dem 13. Jahrhundert. Sie besticht durch ihre spät - gotischen Fresken.
Wer eine Übernachtungsmöglichkeit sucht ist im Hotel Osteria del Vicario gut aufgehoben. Es ist ein kleines gemütliches Hotel mit Dependance und freundlichen Restaurant. Schön ist auch der Garten mit Kreuzgang. Wer es etwas günstiger haben möchte, kann im Hotel Il Castello unter kommen. Es ist etwas kleiner, mit gutem Restaurant in einem mittelalterlichen Palast mit schönem Garten. Natürlich finden sich auch eine andere Unterkunft in Certaldo - ein Ferienhaus oder eine Ferienwohnung gibt es in fast jedem Ort der Toskana.
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